这也是吴奇隆与蔡少芬荧缘分的开始。29岁的吴奇隆和26岁的蔡少芬因戏相识，坠入爱河。遇到蔡少芬时，吴奇隆发觉，命运呈现出某种相似性。
蔡少芬像镜子那头的他。蔡母好赌，蔡少芬只能不停拍戏，来填补母亲欠下的债。
临近崩溃时，蔡少芬甚至动过自杀的念头。这对被家庭拖累的苦命鸳鸯也是很珍惜这份缘分，但由于聚少离多，还是分道扬镳，此后吴奇隆在影视剧也大展拳脚，并逐渐重回巅峰，从歌坛到影视圈，再度凭借努力实现自我的救赎，重新回归娱乐圈顶流的地位。
2001年，吴奇隆主演的武侠电视剧《萧十一郎》开机，饰演性格洒脱不羁的江湖侠盗萧十一郎，并演唱该剧的主题曲《转弯》和插曲《隐痛》。
这部剧吴奇隆遇到他的第一任妻子马雅舒，两人一见钟情，并在影视剧结束后迅速坠入爱河。
2003年，吴奇隆自立门户，创立自己的影视公司——北京稻草熊影视文化有限公司，从事艺人经纪，动画、电影、电视剧的策划制作。
2005年7月，吴奇隆主演了尤小刚执导的民国商战电视剧《大码头》，饰演出身底层内心复杂的文阿陆。10月，演出了古装电影《墨攻》，饰演梁国猛将子团，还参与了该片的后期制作。
退出歌坛后，吴奇隆凭借自身的努力，也是在演艺圈混的风生水起，不仅成立公司，更是成为最受欢迎的港台男艺人，令吴奇隆与苏有朋这对昔日的小虎，在内地市场混的可谓顺风顺水，成为舆论圈的当红明星。
2006年12月12日，吴奇隆与马雅舒在云南登记结婚。
让吴奇隆一时间事业、爱情双丰收，成为真正的人生赢家。
但由于工作关系，两人聚少离多，并没有孩子，让两人此前的感情一度出现波动与变数。
2009年7月14日，马雅舒被媒体拍到与澳洲籍男友密会。当时?两人?还未?离婚?，马雅舒?婚内出轨?，也一度闹得沸沸扬扬?。
同年8月11日，吴奇隆与马雅舒正式办理离婚手续 。这段?仅?维持?三年的?婚姻就此?分道扬镳?，令?吴奇隆?陷入?最黑暗时期?，那段时间?，吴奇隆?事业?、爱情?均?遭遇打击?与?重创?，这也是?服兵役期间?后?，又一次经历了??演艺生涯?低谷时期?。
尽管吴奇隆没有停工，但人气骤然下滑，尤其马雅舒含沙射影，暗指两人离婚是因为吴奇隆那方面不行，让吴奇隆深陷舆论风暴，事业也就此进入不温不火时期。
2010年吴奇隆在事业处于低谷时期，接到央视春晚的邀约，三只小虎重聚春晚舞台。
通过串烧的方式演绎，《爱》、《青苹果乐园》、《蝴蝶飞啊》等经典歌曲再度呈现在观众眼前，勾起80后的记忆，一波回忆杀也是让三人再度提升人气与热度，也为吴奇隆带来翻红的绝佳机会。
2011年吴奇隆主演的穿越剧《步步惊心》在湖南卫视首播，他在剧中饰演内敛睿智、深情隐忍的四爷胤禛?。
这部剧让吴奇隆再度迎来事业的又一次爆发期。尽管这部剧与前段时间大红大紫《宫》剧情极为相似，但吴奇隆机制的演绎，以及这部剧不同的侧重点，让吴奇隆就此翻红。
不仅如此，吴奇隆也是与刘诗诗因戏生情，在经历马雅舒的背叛后，吴奇隆也是再度过空窗期后，再度结实年轻、漂亮的刘诗诗，吴奇隆也是毫无掩饰，并公开两人恋爱的事实，一度一起舆论圈的风波浪潮。
2015年1月20日，吴奇隆在微博晒出结婚证，公开与刘诗诗的喜讯，刘诗诗随即转发表示“我们很幸福” 。2016年3月20日，吴奇隆与刘诗诗在巴厘岛举办婚礼 。
这段时间，吴奇隆事业蒸蒸日上，爱情开花结果，令其叱咤娱乐圈数十年经历大起大落后，再度成为站在十字塔顶端的人。
2018年12月20日，吴奇隆宣布刘诗诗怀孕喜讯。随后刘诗诗转发回应：“期待！”。次年4月29日，吴奇隆公布刘诗诗生子喜讯，发文称小朋友来报到，母子平安 。
49岁的吴奇隆成功荣升为父亲，让吴奇隆成为事业有成，家庭美满，人人羡慕的人。
2018年之后，吴奇隆有意放缓脚步，并将工作重心转移，除了综艺节目，吴奇隆大部分时间都在台湾度过，人过半百，吴奇隆开始享受人生最惬意的时光。
尽管每一年都有综艺节目播放，但其余时间，都陪伴在家人身边，享受生活带来的幸福与闲暇时光的快乐。
2024年12月18日，媒体报道有网友爆料称吴奇隆与刘诗诗早已离婚，且刘诗诗目前已不再与吴奇隆有任何往来。
这已经不是两人第一次被离婚，但两人都给予否认，尽管真相不得而知，但无论如何，吴奇隆的人生已经令人羡慕，尽管童年背负债务，多段感情遗憾收场，但能够娶到公民女神刘诗诗，已经是人人羡慕的大赢家。
希望吴奇隆在50岁之后，享受生活带来的乐趣与欢乐，不要被传闻影响，把握当下，无论如何，他依然是歌坛那个霹雳虎，影视圈那个颜值与演技都在线的四爷，18岁出道，55岁依然活跃在娱乐圈，这便是很多人难以企及的高度，成为影视歌三栖的全能艺人。
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